Christopher Robin serta teman-teman yang mengalami serangan mematikan dari Winnie the Pooh dan Piglet di Hutan Seratus Ekar. Ia menjadi satu-satunya orang yang berhasil selamat dan melarikan diri ke Ashdown.
Sementara itu, di Hutan Seratus Ekar, Winnie the Pooh dan Piglet terpaksa bersembunyi bersama Tigger dan Owl serta beberapa makhluk lainnya karena ada beberapa orang yang benar-benar memercayai cerita Christopher.