Drama High School of a Gangster menceritakan kisah seorang gangster bernama Kim Deuk Pal (Yoon Chan Young) yang berusia 47 tahun. Ia termasuk orang yang disegani di gangnya.

Kim Deuk Pal tidak pernah sekolah lantaran berasal dari keluarga yang miskin. Kendati demikian, ia mempunyai mimpi untuk bisa masuk universitas.

Dia pun terus belajar dan bekerja keras untuk mencapai mimpinya, meskipun kini sudah memasuki usia yang semakin tua.